Чудомир е роден на 25 март 1890 г. Той е седмото от осем деца в семейството на Мария Дончева и хаджи Христо Георгиев Чорбаджийски. През 1901 г. завършва началното си образование в родното си село Турия, а през 1904 г. – прогимназия в Казанлък. Намеренията на бащата са синът да стане офицер или търговец; майката на Чудомир го подкрепя в желанието му да се занимава с рисуване. За този избор и за плановете на бащата разказва самият писател в своята автобиография:
„Във Военното училище приемаха само синове на богатите и въпреки че в село имахме голям двор, не ме признаха за дворянин и отказаха да ме приемат. За свещеник също не ме харесаха, въпреки че ядях блажно през пости и вече нарушавах някои от десетте божи заповеди. Тогава той реши да ме направи бакалин, но като се увери, че съм раздавал стоки повече на вересия и везните се наклонявали все в полза на клиента, отчаял се съвсем. Тогава реших да постъпя в Рисувалното училище...“.
До 16-годишна възраст учи в старозагорската гимназия „Иван Вазов“. През 1913 г. завършва четирите курса на Държавното художествено училище в София (мобилизиран по време на Балканската война), но се дипломира едва през 1919 г. във връзка с мобилизацията в Първата световна. Учебният процес го сближава с Георги Машев, който го запознава с Димчо Дебелянов и Людмил Стоянов.
През 1921 г. се жени за своята колежка – художничката Мара Нонова. Тя взeма фамилията му и става Чорбаджийска. В периода 1920-1932 г. работи като гимназиален учител в Казанлък.
Малцина днес знаят, че на 26 декември 1967 г. Чудомир сам слага край на живота си в Правителствената болница. Последните дни на писателя в болницата са белязани от самотата на отиващия си от живота човек. След некоколкократно лечение в чужбина и в Правителствената болница той страда жестоко, разяждан от рак на устната, който безвъзвратно е разпръснал метастазите си. Въпреки че двама-трима приятели от писателските среди наминават покрай болницата, самотата и мисълта за приближаващата смърт не напускат 77-годишния Чудомир.
От последните му дни е запазено едно писмо до съпругата му Мара Чорбаджийска, в което той описва самотата и страданията си и я моли да пристигне при него в София. Тя като че ли не разбира този последен и отчаян вопъл към нея и му отговаря, че сега не може да тръгне за столицата, защото е болна – има хрема.
Решението за самоубийство не е спонтанно. В този момент не го посещава и другата му любима жена – актрисата Мара Пенкова, въпреки че за любовния им роман и за срещите в хотела на „Славянска беседа“ шушука цяла София.
От запазените архиви в музея е ясно, че за това той е намеквал в отделни писма до свои приятели. Разбира се, без да го натрапва, а сякаш да ги подготви и да измоли прошката им. Чудомир е разбирал добре, че му остават няколко месеца живот. И то сред системи, адски болки и цялата агония на умиращия човек. Затова и решението е категорично, взето с трезв разсъдък, след един достойно изживян живот. Последните „Драсканици от болницата“ писателят е предал още на 24 декември на Серфим Северняк. Същата вечер в кабинета на Гетман във Военното издателство Серафим Северняк и Александър Гетман ще въздишат над тъжните редове на този реквием.
Последният ден настъпва на 26 декември. Сутринта Чудомир моли една от санитарките да отиде до пощата и да пусне десетина писма, които той е написал. Едно от тях е до Тодор Живков. По това време Чудомир е народен представител. В писмото той обяснява пред първия човек на държавата мотивите за самоубийството си. Другите писма са до Съюза на българските писатели, до Петко Влаев, близки в София и Казанлък. В едно от тях е и завещанието му.
Някъде по обяд Чудомир намира санитарката и я пита дали е пуснала писмата. Жената отговорила, че още не, защото изникнала някаква спешна работа. Тогава Чудомир вдига скандал, нещо, с което изненадал всички. Познавали го като тих и ненатрапчив болен. Имал навика да чете вестниците и да стои пред телевизора, без някой да подозира за личността му. Притеснена, санитарката излиза веднага, за да пусне писмата. Чудомир не се явява на обяд, но в онкологията на Правителствената болница това не било някакво изключение.
Малко след 13 часа от болницата изписват майката на проф. Атанас Божков. Тогава той е още млад изкуствовед, а година по-късно ще стане първият председател на Фондация „Чудомир“. Писателят взема куфарчето и помага на жената да напусне болницата и да се настани в колата, която пристигнала да я посрещне. В асансьора говори за това колко е талантлив нейният син и че го чака голямо бъдеще.
После се връща в сградата на Правителствената болница, влиза в асансьора и потегля за третия етаж. Прекосява коридора, стига до балкона и полита оттам. Преди фаталната крачка Чудомир оставя на перваза на прозореца такето си. Хвърля се назад, защото е считал, че така най-бързо ще стигне до смъртта. В суматохата никой точно не установил последния час на писателя, но в смъртния акт е написано между 13:30 и 14 часа. В моргата часовникът му още работеше, ще си спомни години по-късно д-р Баналиева, която веднага ще снеме смъртната му маска. По-късно тя и съпругът ѝ Пеньо Кирацов, които са много близки на Чудомир, ще дарят маската на музея в Казанлък.
Хората, които са били в болничното отделение с Чудомир на втория етаж, си спомнят, че малко след обяд сестри и лекари минали по стаите и наредили никой да не излиза. За смъртта на писателя те научили на другия ден от вечерната емисия на телевизията.
В мукавяното куфарче на Чудомир е намерено още едно копие от завещанието, писано с молив, и бележка, в която той обяснява, че е оставил около 150 лв., за да бъдат превозени останките му до Казанлък, и връзката с ключове за архива в дома му. Извинява се и за главоболията.
Така свършва живота си човекът, който всели жизнерадостния смях в сърцата на българите. На 28 декември 1967 г. казанлъчани ще го оплачат искрено във фоайето на читалище „Искра“, а под проливния дъжд, примесен със сняг, катафалката ще понесе тялото му към дома му на ул. „Трапезица“, където той е погребан с решение на ръководството на града, пише Веселин Стоянов в книгата си „Оставете балкона отворен“.