В отношенията си с мъжете Димитрова всъщност е преследвана от карък. Тя сподели, че е имала връзка с високопоставен служител на ДАНС. Всъщност двамата били на път да създадат семейство, но Диана не се чувствала готова. „Когато исках да се развивам в рисуването, а той искаше деца и да се оженим, след връзка година и девет месеца, аз не бях готова и избрах да бъда студент. Защото да създадеш дете е най-голямата отговорност! Мечтата ми беше НХА и ме приеха. Първа по успех, графика. Той продължи да работи в ДАНС (Държавна агенция „Национална сигурност“). През годините той се ожени и сега има две прекрасни деца. Разбира се, останахме много близки, защото той е истински добър и справедлив човек“, казва актрисата.
Диана с Калин Терзийски
Преди малко повече от 4 години пък тя преживя бурен роман с известния писател Калин Терзийски, но любовната им история приключи с фиаско. Тогава той изостави съпругата си, за да бъде с Димитрова. „С Диана бяхме близки много кратко време, а след това душата ми на поет страдаше. Любовта ни започна от взаимна творческа близост и възхищение. Бях пленен от нейната изключителност, но не бях готов да заживея с нея. Най-малкото, защото си давах сметка, че няма да е за дълго. Това на нея щеше да повлияе зле, а мен щеше да разруши. Много ясно се пазех и внимавах с Диана, за да ни предпазя от една катастрофа, каквато стана с Елен Колева. С нея също нямаше как да остана завинаги. Не защото съм нарушил някакви норми, а защото съм оставил съпругата ми Ивана тъжна и самотна, а аз я обичам много, повече от всичко на този свят“, изповяда се преди време Терзийски за връзката си със звездата от „Откраднат живот“. Въпреки че любовта им приключва с разочарование и за двамата, те остават приятели, а той редовно посещава нейни изложби. „Още я обичам Диана. За нея съм написал две книги вече. Няма как да я забравя“, каза преди време писателят.
Самата Димитрова пък заяви в ефира на „120 минути“ по Би Ти Ви, че с насилника, който я пребил на снимачната площадка, също са имали интимни отношения и са били колеги. Макар хора от екипа на „Откраднат живот“ да се съмняват в този факт.
Френския актьор Беноа Марешал
Това обаче не е единствената любовна афера на актрисата, пламнала по време на работа. Тази пролет се заговори, че Димитрова е имала връзка и с френския си колега Беноа Марешал, с когото заедно участват в българския филм „Бягство“, чиято премиера бе през май 2022 г. Горещите чувства между Диана и нейната вече бивша тръпка пламнали през есента на 2020-а, когато двамата работели по лентата „Бягство“ на режисьора Виктор Божинов. По онова време било планирано филмът да се казва „Чамла“ на името на изоставеното село в Родопите, в което е сниман. Заглавието било сменено по-късно. Няколко месеца след финала на снимките самата Диана разкрива в свое интервю, че е имала връзка с човек, с когото се запознала по време на работата на терен. Човекът бил неин колега.
Когато обаче ангажиментът му свършил, заминал за чужбина и нещата между двамата приключили. Тя не разкрива името на въпросния човек, но съдейки по описанието, нейни колеги веднага заподозряха, че става дума за французина Беноа Марешал. В периода, за който актрисата говори, тя не е снимала друг филм освен „Бягство“, а единственият чужденец в екипа на лентата е именно той. След разлъката тя дори не уважи премиерата на лентата с присъствието си, за да не се засече с бившия си любим.
