Първата съпруга на Велински от „На всеки километър” е ученическата му любов Лиляна, но бракът им не потръгва от самото начало. Не след дълго Черкелов започва да й изневерява, като се влюбва лудо в лекарката д-р Виолета Мишева, която по-късно става майка на трите му деца - Иван, Боряна и Ирина. Във Враца, където е разпределен актьорът, двамата са пример за щастливо и здраво семейство. Д-р Мишева бързо израства в кариерата и става един от най-добрите пулмолози в страната. А Черкелов се превръща във всенародна звезда след появата на култовия сериал „На всеки километър”. Снажният мъж е и известен донжуан, обект на силно женско внимание, а той не можел да устоява на изкушенията. Изневерите му се сипят една след друга, но всеки път неверникът се връща при съпругата си, която през цялото време запазва достойно мълчание.
И така, докато в живота му не се появява известната актриса Лидия Вълкова. Скандалната им любов става една от най-обсъжданите теми в артистичните среди на София. Стига се дотам, че Черкелов напуска семейното гнездо и двамата с Лидия заживяват на квартира.
Трите деца на актьора преживяват изключително тежко предателството на баща си. Пет години по-късно голяма трагедия разтърсва живота на актьора. 16-годишната му дъщеря Боряна, която е силно привързана към баща си, загива, след като я блъска кола на бул. „Цар Борис III” в деня на абитуриентския й бал. Шокът в семейството е огромен, Черкелов е съсипан.
Не след дълго той ненадейно се изнася от жилището, в което живее с Лидия Вълкова, за която дори е мислел да се жени. За Лидия това е като гръм от ясно небе. И до днес никой в гилдията не е сигурен какво точно се е случило и защо Черкела си е взел шапката и е оставил голямата си любов да страда. По-късно известната актриса преживява най-големия кошмар в живота си – 25-годишният й син, завършил Художествената академия, пада от висок етаж на жилищен блок близо до НДК. Според близки на семейството той е имал проблеми с наркотиците.
Междувременно синът на Черкелов – Иван, поема по пътя на изкуството и завършва режисура във ВИТИЗ. Жени се за своя колежка - дъщерята на легендарния режисьор Методи Андонов – Милена. Ражда им се син, който обаче се разболява от левкемия и въпреки всички усилия, които близки и роднини полагат за лечението му, детето умира. По-късно Милена и Иван имат дъщеря Боряна, кръстена на загиналата му сестра. Но в крайна сметка бракът им претърпява крах. За известно време талантливият режисьор и известен особняк Иван Черкелов се отдаде на религиозни странствания и обърна гръб на режисурата. Обръсна си главата и заживя в обществото Кришна, чиито идеи започна да изповядва. След няколко години обаче реши, че „не е това”, отрезвя и се завърна в артистичния свят, за да продължи да снима кино. Но отношенията с баща му си останаха доста хладни.
Георги Черкелов още веднъж се влюбва силно - в изкуствоведката Зина Стругова, която става негова трета съпруга. По онова време тя е омъжена за известния езиковед проф. Стефан Брезински. Двамата се виждат на кафе и само два дни по-късно Черкелов предлага брак на Зина, която става и негова муза. Според артистичната мълва достолепният актьор е под чехъла на властолюбивата Зина и почти не общува със собствените си две деца, само и само да й угоди. Единствените, за които говори с привързаност, са осиновените от него дъщери на Зина. Пак заради Зина актьорът приел след пенсионирането си в Народния да стане директор на театъра в Плевен. Там той назначил жена си за драматург, а тя така си повярвала, че започнала да коли и беси в трупата.
„Не мисля, че бях добър баща. Изпитвам вина пред децата си. Когато е било най-добре да общувам с тях повече, аз нямах време... Доста по-късно, вече бяха попораснали, започнах да се насилвам да намирам време да съм с тях. Заслугата да израснат все пак добри хора е не толкова моя, колкото на майка им Виолета”, все пак признава Георги Черкелов в едно от последните си интервюта.
Последните години от живота си легендата на театъра и киното прекарваше в усамотение в плевенското село Ъглен в компанията на последната си спътница Зина.
Актьорът с последната си съпруга Зина
